Leighton Bloom ha vent'anni e lavora come segretaria della segretaria di una famosa scrittrice. Ha abbandonato il college dopo la morte della madre e vive la relazione con quel malessere del suo fidanzato come una punizione. Jamie La Forge ha ventotto anni e gestisce un locale. I suoi cocktail sono apprezzati tanto quanto il suo aspetto da playboy. Dopo una vita passata a girare il mondo sembra deciso a mettere la testa a posto con Leighton, ma a modo suo. Il problema è che Leighton e Jamie non sembrano fatti per stare insieme e la rottura è l'unica soluzione, anche se li lascia in balia di un odio profondo. Ma, si sa, l'opposto dell'odio è l'indifferenza, e loro sono tutto fuorché indifferenti. Esistono le seconde possibilità o si tratta solo di nuovi inizi?