L'ascesa alla cattedra arcivescovile di Milano di Federico Borromeo (1595), erede della "grande riforma" intrapresa dal predecessore e cugino Carlo, coincide con l'aprirsi di una straordinaria stagione figurativa i cui esponenti più qualificati sono Cerano e Giulio Cesare Procaccini, cui si aggiungerà poco più tardi Morazzone. Federico è anche uomo di profonda cultura e raffinato collezionista; probabile committente del Caravaggio per la celebre Canestra di frutta, a lui si deve la fondazione della Biblioteca e dell'Accademia Ambrosiana. In architettura al colto classicismo del Mangone, caro al cardinale, si contrappone la versatilità del Richini, capace di fondere la tradizione locale con gli aggiornamenti maturati nei soggiorni romani e di cimentarsi nelle più diverse tipologie dell'edilizia religiosa e civile. Vi è poi lo straordinario tessuto dei Sacri Monti prealpini, qui rappresentati dal caso di Varese, in cui le arti si fondono e si inseriscono mirabilmente nel paesaggio. Dopo la crisi segnata dalla peste manzoniana del 1630, le arti si indirizzano verso svolgimenti più determinatamente barocchi, con aperture verso esperienze genovesi, emiliane e romane mentre nell'ultimo quarto del secolo si fa strada una linea di tendenza classicista e romanista.