Paolo Grassi fu milanese d'adozione ma d'origini pugliesi. Tutta la sua attività è però indissolubilmente legata a Milano. Negli anni '40 si era già fatto conoscere come capocomico della compagnia teatrale Ninchi-Tumiati. Arriva poi a segnare il suo destino il Piccolo Teatro al fianco di Giorgio Strehler. Fu un aziendalista convinto, un manager culturale, tessitore di relazioni locali e internazionali utili per il teatro ma anche fecondatrici di idee per il progresso della società civile. L'emancipazione del teatro passò anche attraverso l'ammissione che la distanza tra mestiere e cultura dovesse cadere in disuso. Da tale constatazione prese avvio la gestione del Piccolo Teatro come industria culturale i cui effetti economico-finanziari avrebbero condizionato il processo produttivo. Nel Manifesto del Piccolo si afferma per la prima volta in Italia l'idea di un teatro come servizio pubblico, bene reale della comunità. Amava far funzionare con rigore la macchina teatrale, sia che si trattasse del palcoscenico, delle tournées estere o delle innumerevoli attività collaterali che si inventava, di stagione in stagione, non tanto per promuovere lo spettacolo ma per dare spazio critico ai temi proposti. Il fascino dell'intelligenza che ammantava questo impresario di teatro a tutto tondo seppe ammaliare ogni collaboratore, attore, intellettuale pur riconoscendo in lui le asprezze dell'operatore culturale costretto spesso dalle leggi del mercato all'arte della diplomazia.