In ogni relazione lo sguardo al volto dell'altro spalanca all'identità unica e irripetibile della persona, esito della sua ontologia modellata dalla biografia. Nel prendersi cura di chi è malato, questo sguardo appare oggi trascurato o volutamente evitato e comunque considerato ultimamente inincidente negli esiti delle azioni sanitarie; d'altro canto questa trascuratezza è fonte dell'insoddisfazione di chi è curato, che non si contenta delle sole prestazioni, anche le più tecnologicamente adeguate. Cosa implica allora guardare in viso l'altro? Proprio il ritratto è una forma di arte particolare, che scandaglia i significati che il volto può dischiudere, tratteggiandone non solo le fattezze esteriori, ma anche la sua identità. Questa coscienza che noi oggi diamo per scontata è emersa faticosamente superando molte difficoltà lungo i secoli nella nostra cultura cristiana, nel confronto con il divieto formale di raffigurazione posta dalle altre culture monoteiste. Il concetto stesso di persona umana e la possibilità di sorprenderla nel suo volto nascono dentro queste dinamiche. Come e cosa è successo dunque, nei secoli, per favorire questo riconoscimento? L'obiettivo di questo contributo è che il racconto di alcuni aspetti della travagliata questione delle immagini e l'analisi di quattro autoritratti famosi possano modificare la consapevolezza del senso dello sguardo al volto dell'altro, in particolare per chi è chiamato a sostenerlo quotidianamente e non senza fatica nella relazione di cura.