Rip Van Winkle vive in un piccolo villaggio ai piedi delle Kaatskill Mountains, lungo il corso del fiume Hudson. Pigro e avverso a qualsiasi lavoro utile, è amato da tutti per il suo carattere gioviale. Un giorno, per sfuggire ai rimproveri della moglie, si reca a caccia con il suo fedele cane Wolf: dopo essersi inerpicato su un difficile sentiero incontra alcuni curiosi personaggi, beve dell'ottimo gin e finisce per addormentarsi sotto un grande albero. Quando si sveglia e torna al villaggio sono passati vent'anni e l'America si è resa indipendente dalla Corona inglese. Rip riprende le sue "sane" abitudini ma tutto ormai è profondamente cambiato... Nel giudicare questo racconto Italo Calvino scrisse che "Rip Van Winkle ben merita di essere considerato il testo inaugurale della letteratura degli Stati Uniti". Completa il volume il breve racconto "L'arte di fabbricare libri".