Assunto come collaboratore a Vanity Fair e sbarcato da Londra con l'idea di conquistare New York, da lì in poi per Toby Young sarà tutta salita. Nel suo primo giorno di lavoro scoprirà che il concetto di "abbigliamento casual" a Vanity Fair è del tutto relativo, e verrà scambiato per il fattorino. E subito dopo che nel mondo dell'editoria newyorkese ingaggiare una spogliarellista per fare uno scherzo a un collega può rivelarsi davvero una pessima idea. Incapace non solo di accettare le regole e le ipocrisie del sistema, ma proprio di capirle, Toby dimostra di avere perlomeno un innegabile talento: una rara incapacità diplomatica che gli fa dire e fare sempre la cosa sbagliata al momento sbagliato con la persona sbagliata. Un talento che gli consente di esordire nella sua prima intervista con una doppietta di gaffe, che gli fa alzare il gomito al party della notte degli Oscar per poi cercare lo scontro con Mel Gibson, e che lo guida a imbarcarsi in una tirata contro Quentin Tarantino senza rendersi conto che quella che ha di fronte è proprio la sua PR. Come sintetizza il suo capo, Toby ha il "pollice marrone". Non ci vorrà molto prima che tutti i locali fashion della città abbiano proceduto a metterlo al bando. E tutto questo mentre il suo amico e compatriota Alex de Silva ottiene fama e fortuna come sceneggiatore con uno script su un gallese gay toelettatore di cani. Insomma, Toby si sente un alieno, perfino costretto acercare l'amore nei posti sbagliati... fino a inciampare in Caroline.