Questo saggio letterario, la cui prima edizione risale al 1933, è incentrato sulla vicenda di Orlando, il cavaliere, nipote di Carlo Magno, che divenne una leggenda nella storia delle Crociate e poi il protagonista "innamorato" dell'opera di Matteo Maria Boiardo. Panzini ritiene che l'"Orlando Innamorato" sia alla base di due grandi opere della letteratura mondiale: l'"Orlando Furioso" di Ludovico Ariosto e il "Don Chisciotte della Mancia" di Miguel de Cervantes. Nel primo caso Panzini intende dimostrare come l'opera dello scrittore emiliano debba moltissimo a quella del Boiardo, senza la quale probabilmente oggi l'"Orlando Furioso" sarebbe stato molto diverso, o addirittura non sarebbe esistito. Nel caso di Cervantes sottolinea l'importanza che il Boiardo ha avuto per la nascita del personaggio di Don Chisciotte e della sua leggendaria pazzia, che trae origine da quei libri che il cavaliere della Mancia era solito conservare nella sua libreria. Panzini coglie l'occasione per illustrare, in un modo del tutto inedito, i personaggi, i luoghi e le vicende narrate dal Boiardo nel suo capolavoro.