Nel 1494 Carlo VIII era sceso in Italia per conquistare il Regno di Napoli. Il re francese si era fatto consegnare dai fiorentini alcune fortezze sulla costa toscana, la città di Pisa e il castello di Livorno, impegnandosi a restituirli quando l'impresa fosse compiuta. Dopo pochi mesi dalla presa di Napoli (22 febbraio 1495) Carlo VIII inizia il suo ritorno in Francia, preoccupato per l'alleanza stretta fra alcuni Stati italiani (Venezia, il Ducato di Milano, lo Stato pontificio), il regno di Spagna e l'imperatore Massimiliano I d'Asburgo con lo scopo di distruggere la potenza francese in Italia. Le forze della Lega, sotto il comando di Francesco Gonzaga, danno battaglia all'armata francese a Fornovo (6 luglio 1495), ma i francesi passano e si dirigono verso il Piemonte e la Francia. A settembre il re riconsegna a Firenze il castello di Livorno; le altre località non vengono restituite. Nell'autunno del 1496 l'imperatore Massimiliano assume il comando delle operazioni, imponendo come primo obiettivo la conquista di Livorno. La difesa del castello è affidata ad un buon contingente fiorentino, a pochi armati francesi ed a milizie reclutate tra gli abitanti di Livorno e dei dintorni: sono i villani livornesi cui i cronisti e gli storici tributeranno onore.