La controversa figura di Ippolito de' Medici trova un perfetto riscontro nel celebre ritratto dipinto da Tiziano Vecellio nel 1532. Benché a quella data Ippolito fosse già stato creato cardinale, egli vi appare con un abito sontuoso e marziale che mette in piena luce le sue ambizioni politiche e sociali, nonché la sua scarsa predisposizione alla vita ecclesiastica. Figura inquieta, eccentrica e brillante, Ippolito de' Medici era nipote di Lorenzo il Magnifico e nel corso della sua vita aspirò ad assumerne il ruolo di guida del governo fiorentino. Tale ambizione si scontrò però con la strategia dinastica di papa Clemente VII, anch'egli un Medici, e condusse Ippolito alla morte per veleno all'età di appena ventiquattro anni. Basato su materiale documentario in larga misura inedito, questo volume colma una cospicua lacuna nella storiografia sui Medici, che fin dal Cinquecento si è mostrata reticente a investigare le tensioni e i conflitti scoppiati all'interno della famiglia prima dell'ascesa di Cosimo al ducato nel 1537. Restituendo coerenza alle vicende biografiche di Ippolito, giunte fino a noi in forma frammentaria proprio perché in contraddizione con il mito di unità e legittimità promosso da Cosimo, questo studio fa luce sui meccanismi in base ai quali la memoria di un personaggio scomodo come Ippolito è stata rimodellata e piegata agli interessi dinastici dei Medici.