Durante gli anni di vita in convento, grazie ai quali Erasmo accrebbe la sua istruzione, perse, però, a poco a poco, l'affezione per la vita monastica. Nel carteggio di quel periodo non vi è traccia di argomenti religiosi e vi è insofferenza per i suoi superiori, che non comprendono e frenano la sua passione per la poesia. Nella sua prima opera, tuttavia, una Lettera sul disprezzo del mondo (De contemptu mundi), scritta intorno al 1489, egli loda la vita solitaria dei monaci come mezzo per realizzare l'ideale umanistico della formazione di uno spirito eletto, pur non giungendo mai a esaltare il ritiro conventuale quale espressione di una compiuta vita cristiana.