Madison Allen, celebre fotografa e madre di tre figli ormai grandi, vive del suo lavoro, della sua libertà e indipendenza. Apparentemente è appagata e soddisfatta, ma un banale incidente la costringe a fermarsi e a riconsiderare il suo passato. Cosa sarebbe accaduto se avesse sposato uno dei tre uomini che ha amato dopo essere stata abbandonata dal marito? L'unico modo per scoprirlo è mettersi in viaggio. Con il trascorrere dei giorni e dei chilometri, a ogni nuovo incontro - uno a Boston, uno a Chicago, uno nel Wyoming - la vita di Maddie assume dei contorni più nitidi e un nuovo futuro inizia a prendere forma...