Penelope è una ragazza italiana appena arrivata a Boston per lasciarsi alle spalle New York e una relazione andata male. Vuole riiniziare da zero in questa nuova città, ma Matthew, un uomo incontrato in un supermercato, stravolge da subito i suoi piani, facendole vivere un'intensa avventura. Convinta di chiudere sul nascere questo rapporto, sapendo che non le porterà niente di buono, il primo giorno del suo nuovo lavoro ha una brutta sorpresa: l'uomo col quale ha vissuto settimane appassionanti è il suo capo. A complicare le cose arriva il suo ex, Jacob, nonché migliore amico di Matthew. Al vertice di questo triangolo che si nutre di non-detti, misteri e dinamiche più grandi di lei, Penelope sa a chi appartiene il suo cuore. Resta però da scoprire se ci sarà un lieto fine...