Nella notte di Natale del 1111, Bernardo ha una visione del Bambino Gesù e, profondamente colpito da questo fatto, decide immediatamente di farsi monaco nel monastero di Citeaux nel quale fa il suo ingresso nel 1113. Nel 1115 parte da Cîteaux con altri monaci per fondare un nuovo monastero a Clairvaux. È un grande riformatore del suo ordine, tanto da essere considerato il vero fondatore dei Cistercensi e presta attenzione anche alle vicende ecclesiastiche e politiche dell'Europa. I Sermoni sul Cantico dei Cantici sono un capolavoro della letteratura monastica del Medioevo. Il santo li rivolgeva quotidianamente ai suoi monaci, e in particolare quelli che commentano il Cantico - incominciati verso il 1135 e interrotti dalla morte - rappresentano la sintesi della teologia e vanno collocati al vertice della mistica mediavale. San Bernardo, che per la sua eloquenza fu chiamato doctor mellifluus, sosteneva la via della contemplazione e, come tutti cistercensi, un rigoroso ritorno alla regola di san Benedetto. Tra le opere più importanti si possono ricordare De gradibus humilitatis et superbiae, De gratia et libero arbitrio, De diligendo Deo. Tra i temi della libertà e del libero arbitrio, spicca quello della conoscenza e l'uomo deve atteggiarsi in umiltà per vivere nell'amore di Dio.