Il lupo della steppa (Der Steppenwolf, 1927) è un romanzo che combina elementi autobiografici a fantastici e psicoanalitici: riflette il momento di profonda crisi spirituale vissuto dall'autore negli anni venti. Il libro racconta la storia d'una profonda sofferenza psicologica che coglie il protagonista alla soglia della mezza età (la stessa età dell'autore nel periodo in cui scrive il romanzo). Harry soffre d'un forte conflitto inerente alla propria personalità; il percorso di guarigione è la riconciliazione delle due parti antitetiche e contrapposte che ha dentro sé tramite l'umorismo, la risata cioè anche nei confronti di se stessi e davanti all'inadeguatezza della società e dell'intera cultura umana. Solo considerando la realtà dal punto di vista ironico Harry percorrerà i passi necessari per condurlo lungo la direzione della perfezione artistica.