George ha un grosso problema: ha appena ereditato una proprietà sull'orlo della bancarotta, e i sentimenti che prova per la sua migliore amica, Eleanor, sono diventati più complicati che mai. Per non parlare del fatto che se qualcuno scoprisse quali sono i suoi abiti preferiti, la reputazione della sua famiglia ne soffrirebbe. Eleanor ha sempre voluto fare ogni cosa "nel modo giusto", anche quando si trattava di innamorarsi. Finora, però, non ha trovato un solo ragazzo che le interessi davvero e preferisce trascorrere il tempo con George e l'amata cugina Charlotte. Ma quando un nuovo corteggiatore arrivato da poco in città accende la sua curiosità e rischia di rovinare quelle amicizie, si ritrova costretta a mettere in discussione le proprie convinzioni su ciò che è giusto e ad affrontare sentimenti che non sapeva di avere. Ispirato ai romanzi di Jane Austen e alla storia queer, "I shall never fall in love. Io non mi innamorerò" mai mette in luce cosa significa essere fedeli a se stessi e riscrive le regole per conquistare il lieto fine.