Di scelte giuste, nella vita, Lucy Marinn ne ha collezionate ben poche, soprattutto in fatto di fidanzati. L'ultimo, Kevin, l'ha lasciata confessandole il peggiore dei tradimenti: con la sorella minore di lei, Alice. Doppiamente tradita, Lucy abbandona l'incantata cittadina di Friday Harbor, nello Stato di Washington, un luogo dove tutti si conoscono e cerca rifugio nella solitaria isola di San Juan, il posto ideale per rimanere sola con i suoi pensieri e il suo dolore. Quello che Lucy non ha previsto è di conoscere un affascinante vinicoltore locale, Sam Nolan, che è in realtà un amico di Kevin incaricato di "distrarla" un po'. E quello che Sam invece non ha previsto è di innamorarsi perdutamente di lei.