Verso la metà del Cinquecento Michelangelo lavora a comporre un Canzoniere selezionandone i testi all'interno della sua già consistente produzione poetica. Pur non essendo giunto a una forma definitiva, tale Canzoniere rivela quindi, nel suo organico complesso, una precisa volontà d'autore: esclusi i componimenti di matrice realistica, viene prediletta la forma del madrigale (anche del sonetto, ma in misura molto minore) e ammessa soltanto l'ispirazione amorosa. Forza positiva e negativa allo stesso tempo, Amore non solo petrarchescamente "arde et agghiaccia", ma salva e condanna: le antitesi e le contraddizioni, che Michelangelo trovava in Petrarca ricomposte per mezzo della parola poetica, permangono invece in queste rime con tutta la loro drammatica radicalità. La poesia michelangiolesca riduce al minimo il lessico e lo sottopone a un intenso processo di tipo sperimentale: il ritorno quasi ossessivo sugli stessi temi è il tentativo di saggiare le molteplici potenzialità semantiche del sintagma o della singola parola. Michelangelo recupera materiali della tradizione lirica e li piega alle proprie esigenze fino a renderli irriconoscibili, di fatto stravolgendo, attraverso il filtro della propria irrequieta sensibilità, il codice linguistico che gli proviene da Petrarca e dal petrarchismo. In questa chiave va interpretata, e valutata, anche l'oscurità di tanti componimenti, che è la spia linguistica del labirinto in cui l'io si trova costretto, fra contraddizioni e ripensamenti.